Mit mehr als 300 Weingütern und 72 unterschiedlichen Rebsorten bietet Oregon seinen Besuchern unzählige Optionen für Reiserouten. Pinot Noir, Pinot Gris, Chardonnay, Merlot und Riesling zählen zu den am häufigsten angebauten Rebsorten – dies ist jedoch nur die Spitze des Eisbergs. Betrachten Sie diese Route also lediglich als Tourvorschlag, und scheuen Sie sich nicht, bei anderen Weingütern anzuhalten oder einen anderen Weg einzuschlagen. Die Weinprobe ist empfehlenswert, denken Sie jedoch bitte daran, einen Fahrer zu bestimmen, der keinen Alkohol trinkt.
Verlassen Sie Portland über die Interstate 5 South, und fahren Sie in Richtung Highway 99 West. Sie fahren an den Weingütern in Newberg und Dundee (Oregon) vorbei, es ist jedoch womöglich noch zu früh für eine Weinprobe. Biegen Sie am Highway 18 links (in südwestlicher Richtung) ab, und folgen Sie den Schildern zum Flugzeugmuseum Evergreen Aviation Museum. Hier können Sie das sensationelle Flugzeug Spruce Goose von Howard Hughes, ein IMAX-Kino und zahlreiche weitere fliegende Objekte bestaunen. Erwägen Sie, ein Mittagessen zum Mitnehmen im Café zu bestellen, damit es bei Ihrer Abreise für Sie bereitsteht. Sie können es in einer der Weingüter zu einem späteren Zeitpunkt genießen.
Fahren Sie nach dem Museumsbesuch zurück in Richtung Dundee (Oregon), und suchen Sie eines der ältesten und noch immer im Familienbesitz befindlichen Weingüter des Staates auf: Sokol Blosser Winery nahe Highway 99 West. Bleiben Sie anschließend auf dem Highway 99 West, und biegen Sie rechts (in Richtung Norden) auf den Highway 47 ab. Folgen Sie ab Carlton (Oregon) den Schildern in Richtung Carlton Winemakers Studio, der ersten nachhaltigen und von verschiedenen Winzern genutzten Weinkellerei Oregons. Fahren Sie auf dem Highway 47 weiter in Richtung Norden. Fahren Sie an Gaston (Oregon) vorbei, und folgen Sie den Schildern zum Weingut Montinore Vineyards, das lediglich aus der eigenen Rebanlage gewonnene Trauben für seine Weine verwendet.
Sind Sie bereit für ein wenig Abwechslung? Probieren Sie SakéOne aus, die einzige Brauerei in amerikanischem Besitz. Sie befindet sich in Forest Grove, einer Stadt nördlich des Weinguts Montinore, die Sie über den Highway 47 erreichen.
Fahren Sie von SakéOne zurück auf den Highway 47 North, und folgen Sie ihm bis zur Pacific Avenue, wo Sie die McMenamins Grand Lodge zu Ihrer Linken sehen. Dieses historische Gasthaus mit Pub, Restaurants, Gartenanlage und weiteren Angeboten ist in einem ehemaligen Freimaurergebäude untergebracht. Alternativ können Sie rechts in die Pacific Avenue (Highway 8) einbiegen, ca. 16 km weiter durch Cornelius und Hillsboro (Oregon) fahren und dann links auf die Southwest Cornelius Pass Road abbiegen. Nach ungefähr fünf weiteren Kilometern sehen Sie die Raststätte McMenamins Cornelius Pass Roadhouse.
Zur Rückkehr nach Portland fahren Sie ca. einen Kilometer weiter in Richtung Norden auf der Cornelius Pass Road und biegen dann auf den Highway 26 East nach Portland ab.