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シカゴには、フランク・ロイド・ライト（Frank Lloyd Wright）やミース・ファン・デル・ローエ（Mies Van der Rohe）などその他大勢の影響力のある建築家が生み出した傑作があります。 シカゴほど公共の場や個人の家に芸術があふれている街はほとんどありません。 この3日間の行程では、「大草原のパリ」にするべく設計された街の芸術的遺産や建築的遺産を見られるようになっています。

1日目

昼間
シカゴ川やミシガン湖（Lake Michigan）に臨んだ、すばらしい眺めのホテルにチェックインしましょう。 シカゴやミシガン湖の全貌を眺めるには、北米一高い建物の最上階にある、シカゴ一高い展望台、シアーズ・タワー・スカイデック（Sears Tower Skydeck）に行ってみましょう。

通りを歩けば、ボザール式やアール・デコから、ゴシック式やミース・ファン・デル・ローエまで、さまざまな様式を目にします。 シカゴ川（北米で唯一、水が湖から反対に流れる川）の近くにあるリグレイ・ビル（Wrigley Building）やトリビューン・タワー（Tribune Tower）は、その壁にムーンロックやアラモの砦、コロシアム、中国の万里の長城の断片など、世界中ら選りすぐって集められた有名な石がはめ込まれています。

シカゴの過去と現在を詳しく知るには、美しいリンカーン・パークLincoln Parkるシカゴ歴史博物館（Chicago History Museumに行ってみましょう。 シカゴの高級住宅地の１つ、ゴールド・コースト（Gold Coast）が近くにあるので、19世紀後半から現在までのさまざまな建築様式が入り乱れる通りをぶらぶらしましょう。

夜
リバー・ノース（River North）には、新旧のシカゴのスポーツをテーマにし・シカゴの本場ステーキハウス、ハリー・キャレイズ（Harry Caray's）やピリッと辛いラテン料理のマンボ・グリル（Mambo Grill）など極上のレストランがあります。また、お店に生まれ変わった大手通信販売カタログ会社モンゴメリー・ワードの倉庫跡地に最近、分譲マンションやレストラン、お店ができたので、その周辺と寿司のジャポネ（Japonais）でもチェックしてみましょう。

2日目

昼間
晴れ夏の一日を始めるには、エド・ディビヴィックス（Ed Debevic's）やルー・ミッチェルズ（Lou Mitchell's）で昔ながらのアメリカ朝食をとってから、シカゴのファーストレディ号（Chicago's First Lady）に乗ってシカゴ川を旅しましょう。 シカゴ建築協会（Chicago Architecture Foundation）の 知識が豊富なガイドが、街の名所を案内してくれ、この世にも美しい街の景色が見られます。 建築にはあまり関心がなければ、マーキュリー・スカイライン・クルーズライン（Mercury Skyline Cruiseline）が事な摩天楼の景色が眺められるガイド付きの湖クルーズを運行しています。

その後は、次の目的地に行く途中に軽くお昼を食べながら、ぶらぶらしましょう。 ループ（Loop）内のダウンタウンには屋外に、ピカソやシャガール、カルダー、ミールなどその他多くの彫刻があります。 シカゴ文化センター（Chicago Cultural Center）に寄って、最新の展示会をﾄから、シカゴの待ち行く人を観察しながら、カフェの外で食事をして一日を締めくくりましょう。

行き先が簡単に分かるシカゴの公共交通機関、シカゴ交通局（Chicago Transit Authority、またはCTA）のビジターパスを買いましょう。 シカゴの高架鉄道、Elでオーク・パーク（Oak Park）まで行き、フランク・ロイド・ライトの自宅兼スタジオ（Frank Lloyd Wright Home and Studio）やプレリー派国立歴史地区（Prairie School National Historic District）を訪れましょう。 電車からは、この素晴らしい街を形作る建物や公園を違った角度で眺められます。

夜
ジョン・ハンコック・センター（John Hancock Center）の95階にあるシグネチャー・ルーム（The Signature Room）で、夜が深まった頃にシカゴを見下ろしながら夕食とお酒を楽しみましょう。 ここでは、視界全体に見事に広がるシカゴの景色を眺めることができます。 これですでに何ヶ所が回ったことが分かりますよね。

3日目

昼間
世界屈指の印象派や後期印象派による絵画コレクションを含む、美術品300,000点以上が展示されているシカゴ美術館（Art Institute of Chicago）に行ってみましょう。 それから、シカゴ一有名なギャラリー地区、リバー・ノースに向かいましょう。

昼食の後は、シカゴで一番新しい文化の象徴、ミレニアムパーク（Millennium Park）に行きましょう。 この10ヘクタールの公園では、世界的に有名な建築家や設計者、芸術家、デザイナーによる作品が見所です。 ミレニアムパークの主な見所は、フランク・ゲーリー（Frank Gehry）が設計したアメリカ一おしゃれな野外コンサート場、ジェイ･プリッカー･パビリオン（Jay Pritzker Pavilion）やスペイン人芸術家、ジャウメ・プレンサ（Jaume Plensa）による双方向なクラウン・ファウンテン（Crown Fountain）、キャサリン・ガスタファソン（Kathryn Gustafson）、ピエト・アウドロフ（Piet Oudolf）、ロバート・イスラエル（Robert Israel）が共同で設計した、現代風のルーリー・ガーデン（Lurie Garden）、イギリス人芸術家、アニッシュ・カポール（Anish Kapoor）作の、地元の人には「ザ・ビーン」（The Bean）と呼ばれていて大人気のクラウド ゲイト（Cloud Gate）の彫刻などです。

夜
夕食後は、その夜の締めくくりとしてシカゴ・ブルースを聴きにブルー・シカゴ（Blue Chicago）かバディ・ガイズ・レジェンド（Buddy Guy's Legends）を訪れてみましょう。 きっとまた近いうちにシカゴを訪れましょう。